Flynn est né au bout milieux du printemps à Los Angeles, sa mère était une ancienne Miss Beacon Hills et son père dirige une filière de produit de luxe. Sa mère a rencontré son père lors de sa participation au concours de Miss Californie à Los Angeles. Elle disait qu'elle avait peut-être perdu ce concours, mais en revanche, elle avait gagné l'amour. Ces parents ont eu 3 enfants dont Flynn qui est l'aîné.

Flynn a eu une enfance, douce et remplie d'amour, il venait souvent dans la ville natale de sa mère voir son oncle, sa tante et ses deux cousines. Il passait de longs week-ends à Beacon Hills à profiter de sa famille et de l'air pur. Il profitait de ses moments pour étudier, bouquiner ou encore dessiner dans le plus grand des calmes loin de ses cadets. C'est à cet âge-là que le petit Flynn découvrira le monde fantastique et surnaturel grâce au film et série de l'époque.

Flynn a eu une scolarité brillante étant un élève réservé, il n'était jamais au cœur des problèmes, rédacteur en chef du journal de son lycée, c'est comme cela qui profitera de ses facilités pour obtenir une bourse d'études pour la prestigieuse université de Harvard où il attaquera son cursus de journalisme. Sa première année d'études, son père et sa mère divorceront ce qui causera d'énormes soucis au sein de la famille. La famille Blackwood éclatera en mille morceaux, mais il sera trop loin pour voir les dégâts de ce divorce réellement. Il se noiera dans ses études et la recherche d'un évènement prouvant sa théorie sur le surnaturel. Il montera même un site répertoriant tous les mystères des USA.

À la fin de son cursus scolaire, il fut embauché dans un journal local de la ville de Los Angeles au début dans la rubrique nécrologie puis ensuite, il s'attaquera au sport. Il y restera quelque temps avant de finalement se faire embaucher dans sa ville de cœur Beacon Hills en tant que journaliste pour la rubrique fait divers. En même temps, il se replonge dans ses souvenirs d'enfance et recherche une preuve que le surnaturel existe vraiment tout en gérant son site.